手性碳原子判断方法

手性碳原子判断方法

手性碳原子定义：在有机化合物中，与四个不相同的基团相连的碳原子。这种碳原子没有任何对称因素，故叫不对称碳原子又叫手性碳原子，在结构式中常用*标出。手性碳原子存在于许多 有机化合物中特别是和生命现象有关的有机化合物中。例如：葡萄糖、果糖、乳酸等。下面介绍一下手性碳原子的判断方法。

判断方法

1、手性碳原子一定是饱和碳原子

2、手性碳原子所连接的四个基团要是不同的

手性分子R/S构型的判定

对于含一个手性碳原子的手性分子，若与手性碳相连的四个原子或基团（a、b、c、d）根据次序规则先后排列（如a>b>c>d）,伸出右手，首先让大拇指指向C→d键（册著方向案董爹C→d），然后再观察另外三个基团（a、b、c）的排列顺序（a→b→c）与其余四个手指弯曲的方向是否一致，若一致，该分子就是R型，反之，则为S构型。

例如，2-羟基甲酸的手性构型判断

饱和链状分子：碳原子相连的四个基团不含双键碳原子或者环。一般只需考虑译强基团构造，即原子的连接方式，不需考虑空间构型。例如烷烃类，示例如图：图中上面分子中无手性碳原子，下面分子中有一个手性碳原子

碳原子相连的基团中含有碳碳双键的分子：在基团构造相同情况下，需要考虑双键碳的顺反异构。若基团中双键碳均为顺-顺和反-反，则该中心原子不是手性碳原子；若两个双键碳为顺-反，则该中心碳原子为手性碳原子。例如：

环状化合物手性碳原子的判断：

Ⅰ.环己烷类：分子结构中含有一个或者多个碳环或者杂环（不包含螺环）。要看考查的碳原子所在的环左右是否具有对称性，若无对称性则相当于两个不一样的基团，则该碳原子是手性碳原子。即：在基团构造相同的条件下，要看立体构型是否相同。如果立体间构型不同则为手性碳，反之，则不是手性碳。例如下图，左图中有四个手性碳原子，①号和③号碳原子判断时容易出错，如果从基团的构造看，与这两个碳原子相连的两个基团相同，但考虑到立体构型，可以看出②号和④号碳原子上甲基呈顺反异构，立体构型不同。因此，①号和③号碳原子也是手性碳。右图中只有两个手性碳原子。

Ⅱ.螺环类：两个环共用一个碳原子。在a和b不等，c和d不等时，整个分子是手性分子，但无手性碳原子。因此，对于环状化合物手性碳原子的判断比较复杂，除了考虑构造，还要考虑立体构型。